I desember 1716 skulle Tordenskiold eskortere en stor flåtestyrke fra København til Larkollen, men konvoien ble splittet opp på grunn av uvær. Fire transportskip strandet på svenskekysten, og mer enn 600 soldater ble tatt til fange. Hendelsen ble likevel oppfattet som et uhell. Våren 1717 gikk imidlertid også et stort overraskelsesangrep mot Göteborg galt, trolig på grunn av dårlig kommunikasjon mellom Tordenskiold og de andre skipssjefene. En angrepsflåte på 96 skip ble møtt med en stor svensk motoffensiv, og måtte til slutt trekke seg tilbake. Dette var Tordenskiolds første virkelige militære nederlag. I flere brev overdrev han i sterke ordelag hvilken demoraliserende virkning slaget hadde hatt på svenskene. Skylden for nederlaget la han på en offiserskollega.
I juli 1717 tok Tordenskiold initiativ til et angrep på en svensk forsyningsbase i Strömstad. Men basen var godt forsvart, og for første gang i sitt liv ble Tordenskiold såret. Det var hans tre år yngre bror og offiserskollega, Caspar Wessel, som måtte gi ordre om tilbaketrekning. På samme tidspunkt ble Tordenskiold også fratatt kommandoen over den norske eskadren. Selv om en offisiell granskning frikjente ham for skyld etter det mislykte angrepet på Strömstad, var ryktet hans blitt preget av hans dårlige samarbeidsegenskaper. Tordenskiold handlet ofte på egen hånd, uten å konsultere med overordnede. Han kom dessuten stadig i klammeri med andre offiserer, og drev mannskapene nådeløst.
